Wprowadzony w 1939 roku jako model na rok 1940, Roadmaster był jednym z najbardziej luksusowych samochodów dostępnych na rynku amerykańskim i stanowił ogromny postęp w porównaniu do swojego poprzednika.
Kiedy Buick zdecydował się na wprowadzenie trzeciej generacji Roadmastera, zbudował go na platformie C-Body, którą dzielił z Cadillaciem Series 62 i Oldsmobilem Series 90. Mimo że miał krótszy rozstaw osi niż druga generacja Roadmastera, nowy model był nieco dłuższy i oferował wyższy poziom komfortu i wyposażenia. Dodatkowo, ze względu na lżejszą konstrukcję, zapewniał lepsze osiągi i poprawioną efektywność paliwową, mimo że miał ten sam silnik w układzie rzędowym ośmiu cylindrach pod maską.
Kiedy Harley Earl zaprojektował Roadmastera z 1940 roku, wprowadził kilka podobnych linii stylizacyjnych do tych, które występowały w Buick Y-Job, pierwszym samochodzie koncepcyjnym w historii motoryzacji. W rezultacie trzecia generacja Roadmastera miała nadwozie w stylu torpedy z wyższymi przednimi błotnikami, które wspierały okrągłe reflektory, oraz długą, V-kształtną komorę silnikową z zaokrąglonym przodem, który był wygięty w dół, aby przypominać dziób orła. Grille umieszczone w dolnej części przedniego pasa rozciągało się od jednego przedniego błotnika do drugiego, a pod nim Buick umieścił chromowany stalowy zderzak. Dostęp do kabiny zapewniały cztery drzwi, przy czym tylne miały zawiasy z tyłu. Samochód był dostępny z rozkładanym dachem z płótna lub z metalowym, stałym dachem. Za kabiną producent zainstalował wysoki i niemal pionowy bagażnik, do którego dostęp był możliwy z zewnątrz.
Wewnątrz Buick umieścił wszystko, co miał najlepszego. Szerokie fotele, prawdziwe drewniane akcenty i wysokiej jakości materiały były starannie wykonane, aby stworzyć elegancką atmosferę. Skupienie się Buicka na komforcie pasażerów przejawiało się w przestronnej kabinie samochodu, gdzie odpowiednia ilość miejsca na nogi zapewniała relaksującą podróż. Przed kierowcą umieszczono szeroki zestaw wskaźników, w którym centralne miejsce zajmował prędkościomierz, a obok znajdowały się wskaźniki temperatury, ciśnienia oleju, napięcia i poziomu paliwa. Kierownica z trzema ramionami oraz drążek zmiany biegów zamontowany za nią na kolumnie pozwalały pasażerom przemieszczać się po ławce z lewej na prawą stronę. Z tyłu wygodna kanapa dla trzech osób miała wbudowane popielniczki w podłokietnikach bocznych.