Toyota musiała przyznać, że jej model Previa przegrał w segmencie minivanów na amerykańskim rynku, kiedy zaprezentowała Sienna 1998 na Międzynarodowym Salonie Samochodowym w Ameryce Północnej w 1997 roku.
Japoński producent próbował przekonać klientów, że techniczne rozwiązanie z tylnym napędem i silnikiem umieszczonym w środku jest najlepsze dla MPV, ale poniósł porażkę. Ford, Chevrolet i Chrysler udowodnili, że rozwiązanie z silnikiem z przodu i napędem na przednie koła jest lepsze, i mieli rację. Klienci kupowali te pojazdy w dużych ilościach, dzięki temu, co miały do zaoferowania. Tak więc Toyota zaczęła niemal od zera. Wzięła platformę z modelu Camry, przeprojektowała pozostałą część nadwozia i zaczęła montować Sienna 1998 w swojej fabryce w Kentucky.
Kilkanaście elementów stylistycznych sprawiło, że Sienna wyglądała jak następca Previa, aby Toyota nie straciła swoich klientów. Z przodu, opadający nos wznosił się ku górze z panoramiczną szybą. Z profilu, samochód miał dwoje drzwi dla pasażerów z przodu oraz jedne przesuwane drzwi po prawej stronie pojazdu, aby reszta osób mogła wsiąść do środka. Dodatkowo, japoński producent oferował opcję przesuwanych drzwi po stronie kierowcy. Z tyłu, pionowy spadek klapy bagażnika był nieco osłodzony przez zaokrąglone linie na dachu i oknach tylnych.
Wewnątrz, ci, którzy posiadali lub widzieli Toyotę, mogli łatwo rozpoznać język designu japońskiego producenta. Na wprost kierowcy znajdował się przestronny zestaw wskaźników z wszystkimi potrzebnymi wskaźnikami, a deska rozdzielcza kontynuowała się w wysokim centralnym panelu, w którym umieszczono nawiewy, sterowanie klimatyzacją i radio. Nie było konsoli środkowej między przednimi siedzeniami, co ułatwiało klientom poruszanie się w pojeździe, zwłaszcza że dźwignia zmiany biegów znajdowała się na kolumnie kierownicy. Toyota zamontowała parę foteli kubełkowych z różnymi regulacjami, w tym wysokości dla kierowcy. Dodatkowo, dostępne były też fotele z elektryczną regulacją w najwyższej wersji. Druga rząd składał się z ławki dla trzech osób lub dwóch regulowanych foteli kapitańskich, które można było przesuwać, nachylać lub demontować w razie potrzeby, aby zwiększyć przestrzeń ładunkową. Toyota zainstalowała dwa indywidualne fotele w trzecim rzędzie, które mogły się składać lub być demontowane, aby zwiększyć pojemność transportową, która mogła osiągnąć nawet 140 stóp sześciennych przy zachowaniu tylko pierwszego rzędu. Nawet w niższych wersjach producent zamontował elektryczne szyby, w tym w trzecim rzędzie, który Toyota wyposażyła w okna typu „pop-out” wspomagane elektrycznie.