Boxster został przyjęty z mieszanymi uczuciami przez klientów, gdy Porsche wprowadziło go na rynek w 1996 roku, ale trzy lata później okazał się udanym modelem w ofercie niemieckiego producenta samochodów sportowych i doczekał się mocniejszej wersji: S.
Porsche próbowało wrócić na właściwe tory z samochodem, który mógłby sprzedawać się w większych ilościach niż 911, a Boxster okazał się odpowiedzią. Był bardziej przystępny cenowo i prawdziwym sportowym autem do codziennej jazdy. Chociaż klienci początkowo podchodzili do modelu z mieszanymi uczuciami, to szybko zostały one rozwiane przez osiągi i jakość roadstera. Nie był już postrzegany jako „Porsche dla ubogich”, ale jako sposób na wejście do segmentu samochodów sportowych w niższej cenie przy podobnych osiągach. Mimo to, kilka rzeczy należało zmienić, aby uczynić ten samochód najlepszym wyborem w segmencie, a jednym z nich był układ napędowy. W 1996 roku 204 PS (201 hp) uznawano za wystarczające, ale nieco niewystarczające, podczas gdy silnik o pojemności 3.2 litra z 1999 roku udowodnił wszystkim, że Boxster może radzić sobie lepiej niż większość swoich konkurentów.
Kiedy zespół projektowy Porsche stworzył Boxstera w 1996 roku, inspirował się modelem 550 Spyder z 1953 roku, aczkolwiek z nowoczesnym podejściem. W wersji S z 1999 roku producent nie mógł zainwestować zbyt wiele w odświeżenie ogólnego wyglądu pojazdu, więc przednia część pozostała taka sama. Co więcej, nawet nie zamontowano lamp przeciwmgielnych, ponieważ uznano, że roadster lepiej sprawdzi się w słoneczne dni.
Profil, który dzielił z wersją bez S, miał małe szczegóły, które sprawiały, że wyglądał inaczej niż jego „brat”. Nadal jednak charakterystyczny design kół, które przypominały te z Porsche 911 Turbo, oraz większe hamulce były tylko kilkoma oznakami, że był to mocniejszy brat rodziny Boxsterów. Nawet wloty powietrza za drzwiami były takie same. Jednak tył pojazdu dostarczał więcej wskazówek na temat jego osiągów. Zamiast pojedynczej, owalnej końcówki wydechu, producent zamontował podwójny, centralnie umieszczony układ wydechowy. Dodatkowo, emblemat Boxster wzbogacony był stylizowaną literą S z tyłu. Podobnie jak jego brat bez S, samochód miał dwa bagażniki: jeden z przodu i jeden za silnikiem umieszczonym w środku.
Wnętrze samochodu było bardziej luksusowe niż w standardowym Boxsterze. Standardowe skórzane tapicerki pokrywały wysoko profilowane fotele kubełkowe. Przed kierowcą znajdował się zestaw wskaźników z trzema białymi tarczami i czerwonymi wskazówkami. Środkowa tarcza dotyczyła obrotomierza i była oznaczona aż do 8 000 rpm, z czerwonym zakresem zaczynającym się od 7 000 rpm. Flankowała ją prędkościomierz oznaczony do 300 kph (180 mph w wersjach amerykańskich), w przeciwieństwie do standardowego Boxstera, który pokazywał tylko 250 kph (150 mph). W centralnej konsoli znajdowały się te same układy sterowania HVAC i stereo, z opcją systemu infotainment z nawigacją satelitarną.