Zaledwie cztery lata po wprowadzeniu modelu Outback do swojej oferty, Subaru zaprezentowało drugą generację tej nazwy w 1998 roku w Japonii, a sprzedaż rozpoczęła się w 1999 i 2000 roku na innych rynkach.
Druga generacja Outbacka pojawiła się zaledwie kilka miesięcy po premierze trzeciej generacji modelu Legacy. Subaru zdawało sobie sprawę, że klienci przestają być zadowoleni z tradycyjnych kombi i próbowało zaoferować im coś więcej. Dzięki wyższemu prześwitowi i napędowi na cztery koła, Outback był jedynym autem na rynku, które mogło robić więcej niż tylko przewozić pięć dorosłych osób i dużo bagażu na asfalcie. To byłoby zbyt łatwe, każdy mógłby to zrobić. Subaru, mając ogromne doświadczenie w produkcji systemów napędu na cztery koła, mogło zaoferować coś więcej – właśnie Outbacka.
Dzięki wyższemu prześwitowi w porównaniu do Legacy Wagon, na którym bazował Outback, Subaru mogło zamontować solidniejszy przedni zderzak, wyposażony w duże okrągłe światła przeciwmgielne, zamontowane niżej. Obok znajdował się dolny wlot powietrza, który pomógł w chłodzeniu silnika. Dodatkowo, dzięki kontrastowemu kolorowi nadwozia, crossover mógł wyróżniać się na tle rywali.
Od zewnątrz, plastikowe osłony nadwozia były dopasowane do kolorystyki przednich i tylnych zderzaków, oferując dodatkową ochronę przed drobnymi zarysowaniami, takimi jak te spowodowane przez krzaki czy wózki zakupowe. Subaru było również znane ze swoich bezramkowych drzwi, które zachowało w drugiej generacji Outbacka. Dodatkowo, czarne słupki B i C nadawały pojazdowi sportowy wygląd. Nie można też zapomnieć o czarnych słupkach D, które tworzyły efekt owiewki szklanej z tyłu crossovera.
W środku producent poprawił jakość materiałów w porównaniu do poprzedniej generacji. Rozszerzył także listę opcji i dodał panoramiczny dach szklany z podwójnymi panelami. Niższe wersje wyposażeniowe miały tapicerkę z materiału, podczas gdy najlepiej wyposażona oferowała skórzaną kabinę. Kierowca miał przed sobą prostą analogową deskę rozdzielczą z dużymi wskaźnikami obrotomierza i prędkościomierza oraz mniejszymi wskaźnikami poziomu paliwa i temperatury płynu chłodzącego. Na środkowej konsoli dodano nowy system audio, podczas gdy w konsoli centralnej znajdował się selektor biegów lub drążek zmian biegów, w zależności od wybranej opcji, oraz mała przestrzeń do przechowywania. Za dzieloną (60/40) kanapą, klienci mogli załadować do 34,3 stóp sześciennych (971 litrów) bagażu przy wszystkich siedzeniach w miejscu i 68,6 stóp sześciennych (1,943 litra) z tylnymi siedzeniami złożonymi.