Podobnie jak jego poprzednik, Mercedes-Benz CLK 55 AMG Cabriolet (A209) z 2003 roku był modelem niszowym w ofercie marki z trójramienną gwiazdą. Oprócz tego, że zajmował miejsce pomiędzy segmentami ze względu na swoje wymiary, był także jedynym kabrioletem AMG z czterema miejscami. W porównaniu do najbliższego rywala, BMW M3 E46 Cabriolet, CLK 55 AMG Cabrio miał przewagę pod względem mocy, komfortu i przestrzeni dla pasażerów.
Chociaż BMW było lżejsze, mniejsze i miało silnik rzędowy o wysokich obrotach, CLK wygrał walkę o moc dzięki dużemu silnikowi V8 i oferował lepszy komfort dzięki większej liczbie udogodnień w środku, jednak był też znacznie droższy. Żaden z tych modeli nie był autem torowym, więc Mercedes wygrał także rywalizację sprzedażową, ale tylko o włos, ponieważ nie był to najbardziej mainstreamowy typ samochodu od początku.
Jako najwyższy model w ofercie kabrioletów CLK, 55 AMG był wyposażony w więcej standardowych elementów, korzystając z doświadczenia inżynierów AMG w zakresie osiągów. Wysokiej jakości skórzana tapicerka, elektrycznie regulowane przednie siedzenia pasażera i automatyczna klimatyzacja były standardem. Ponieważ był bardziej grand tourerem z otwartym dachem, lepiej nadawał się do pokonywania długich dystansów w pełnym komforcie.
Model odziedziczył wiele pożądanych cech, ponieważ bazował na platformie klasy C (W203). Na przykład, w przeciwieństwie do swojego poprzednika, CLK 55 AMG Cabriolet z 2004 roku używał systemu kierowniczego z przekładnią zębatkową zamiast przestarzałego rozwiązania ze starszych modeli z lat 90. (C-Class W202). Aluminiowe zawieszenie tylne z wieloma wahaczami również zwiększyło komfort jazdy oraz znacząco poprawiło prowadzenie.
Podobnie jak coupe CLK 55 AMG, kabriolet był napędzany silnikiem V8 o pojemności 5,4 litra, generującym 367 PS (362 HP) i 510 Nm (376 lb-ft) momentu obrotowego. Chociaż te liczby nie są ogromne według współczesnych standardów, przekładały się na czas przyspieszenia od 0 do 100 km/h (62 mph) wynoszący 5,4 sekundy, co było nieznacznie szybsze niż BMW M3 Convertible. Ten czas był również o 0,2 sekundy wolniejszy niż w przypadku coupe CLK 55 AMG, z powodu dodatkowej wagi związanej z usztywnieniem struktury kabrioletu. Moc była przekazywana na tylne koła za pośrednictwem 5-biegowej automatycznej skrzyni biegów, zmodyfikowanej przez AMG w celu szybszej zmiany biegów.