Zaprezentowane na targach motoryzacyjnych w Genewie w 2003 roku, Mercedes-Benz CLK Cabriolet (A209) był interesującą interpretacją rynku średniej wielkości luksusowych kabrioletów. Podobnie jak jego poprzednik, czteromiejscowy model z otwartym dachem był umiejscowiony pomiędzy segmentami, co oznaczało, że nie miał bezpośredniego konkurenta.
Chociaż bazował na platformie klasy C (W203), był nieco dłuższy i wyposażony w udogodnienia oraz silniki zaczerpnięte z klasy E (W211). Innymi słowy, nie był ani coupe klasy C, ani coupe klasy E, ale starał się zaspokoić potrzeby obu rynków. To wiązało się z pewnymi zaletami, ale i wadami, w tym stosunkowo ograniczoną przestrzenią na nogi dla pasażerów z tyłu. Mimo to, CLK Cabriolet (A209) nadal oferował więcej miejsca niż jego najbliższy rywal, BMW Serii 3 Cabriolet (E46).
Trójwarstwowy elektryczny dach miękki można było obsługiwać za pomocą pilota lub przycisku na konsoli centralnej przy prędkościach do 8 km/h (5 mph). Całkowite otwarcie lub zamknięcie dachu zajmowało stosunkowo szybkie 20 sekund. Izolacja przed warunkami atmosferycznymi była powyżej przeciętnej, a hałas przy zamkniętym dachu był zaskakująco niski, co wyróżniało CLK na tle wielu innych kabrioletów w tamtym czasie.
W pierwszym roku po wprowadzeniu na rynek model był składany przez firmę Karmann, będąc ostatnim kompletnym samochodem wyprodukowanym przez tego karoserianta przed zamknięciem zakładu w Osnabrück. Od 2004 roku produkcję przeniesiono do Bremy, gdzie powstawał również CLK (C209) Coupe.
Poza mechanizmem dachu i tylnymi siedzeniami, model był identyczny ze swoim coupe, dzieląc większość cech i silników. Mówiąc o napędach, oferta silnikowa obejmowała doładowany silnik czterocylindrowy, dwa V6 oraz V8, a model 55 AMG miał jeszcze większe V8. Wszystkie one przekazywały moc na tylne koła poprzez sześciobiegową skrzynię ręczną lub pięciobiegową automatyczną, z wyjątkiem mocniejszego V6 i V8, które miały do dyspozycji tylko 5G-Tronic.
Co ciekawe, podczas gdy CLK Coupe miał aż trzy opcje silników wysokoprężnych, Cabriolet oferował tylko silniki benzynowe, a decyzję o wprowadzeniu silników diesla podjęto w przypadku przyszłych kabrioletów Mercedesa.
Samochód dzielił większość elementów designu z wersją coupe, w tym charakterystyczny podwójny układ świateł i eleganckie linie nadwozia. Profil modelu definiowany był przez materiałowy dach, który dodawał klasycznej elegancji. CLK Cabrio zachowywał gładką sylwetkę podobną do coupe, gdy dach był podniesiony. Przy opuszczonym dachu do czterech pasażerów mogło cieszyć się wolnością jazdy bez dachu, chociaż przeciągi były pewnym problemem. Bardziej nowoczesne systemy Air-Cap i Air-Scarf nie zostały jeszcze wprowadzone przez Mercedesa, ale podobne doświadczenia można było znaleźć w innych kabrioletach tego okresu.