Po przejęciu przez Rolls-Royce, Bentley zaczął oferować pojazdy oznaczone marką swojego właściciela, a tak było w przypadku modelu S1 Continental, który był w rzeczywistości Rolls-Royce Silver Cloud w przebraniu.
Po wprowadzeniu S1 Continental w wersji czterodrzwiowej, marka z Crewe zaprezentowała wersję dwuosobową o nazwie Drophead Coupe. Było jasne, że Bentley koncentruje się na przyjemności prowadzenia samochodu, a nie na byciu w nim przewożonym.
To był czas, kiedy producenci samochodów zaczęli rezygnować z dotychczas stosowanych błotników i tworzyć tzw. pojazdy w kształcie pontonów, w których panele boczne tworzyły jednolitą powierzchnię. Jednak z przodu projektanci nie wiedzieli dokładnie, jak poradzić sobie z reflektorami i umieścili je pomiędzy komorą silnika a wewnętrznymi stronami błotników w osobnych, zamontowanych niżej zespołach. Kratka wlotu powietrza nadal była masywna, a zamiast figury Rolls-Royce’a znajdował się emblemat „Flying-B”. Po bokach samochodu długie drzwi ułatwiały wsiadanie i wysiadanie czterem pasażerom, mimo że był to samochód zaprojektowany głównie z myślą o przednich siedzeniach. Zaokrąglona, nachylona pokrywa bagażnika podążała za łukiem w kierunku chromowanego zderzaka z tyłu.
W środku, z przodu, znajdowały się dwa fotele kubełkowe oddzielone centralną podłokietnikiem. Deska rozdzielcza pokryta drewnem miała radio umieszczone na środku. Przed kierowcą Bentley umieścił prędkościomierz i obrotomierz, które znajdowały się przed kierownicą z trzema ramionami. W tym samym czasie przed pasażerem znajdował się schowek i analogowy zegar. Na koniec, z tyłu, producent umieścił kanapę pokrytą skórą z składanym podłokietnikiem pośrodku.