Buick Roadmaster Skylark z 1953 roku był modelem z okazji 50-lecia amerykańskiej marki. Stanowił on raczej poziom wyposażenia dla Roadmastera i przekształcił się w inną linię, która trwała aż do 1988 roku.
W 1953 roku Dwight Eisenhower pełnił urząd od roku, a rosyjski dyktator Józef Wissarionowicz Stalin zmarł. Amerykańska gospodarka uwolniła się od ciężaru wojny koreańskiej, a ludzie cieszyli się na ulicach. To był idealny moment, aby uczcić ten rok nowym Buickiem Skylark. Samochodem, który miał w swoim DNA cechy Buick Roadmastera. Przy okazji, konstrukcja podwójnej helisy DNA również została odkryta w 1953 roku.
Duża, zaokrąglona forma Skylarka była niemal taka sama jak w Roadmasterze Convertible. Jednak były pewne różnice. Chromowane łuki po bokach oraz duże chromowane „usta” z przodu różniły się w wersji Skylark. Był on niższy niż Roadmaster, z wycięciem na drzwiach, które umożliwiało wygodne oparcie łokcia kierowcy. Zapasu koło znajdowało się na zewnątrz samochodu, za bagażnikiem, pod specjalnym pokryciem.
W środku, Skylark oferował prawie wszystkie funkcje dostępne w Roadmasterze, z wyjątkiem jednostki klimatyzacyjnej, która była uważana za niepotrzebną. Elektryczne szyby, stereo z anteną elektryczną oraz wnętrze w dwóch kolorach były częścią tego ekskluzywnego modelu. Był znacznie droższy niż dobrze wyposażony Roadmaster.