Escalade był jednym z najsłynniejszych luksusowych SUV-ów na amerykańskim rynku. Promowali go raperzy i celebryci, a także pełnił rolę oficjalnego samochodu Białego Domu.
Europejczycy mieli Mercedesa-Benz jako jedną z wiodących marek premium. Z kolei Cadillac miał podobny wizerunek na amerykańskim rynku. Podczas gdy pierwsza generacja była w dużej mierze przerobionym GMC Yukon Denali, druga generacja miała całkowicie nowy przód, co wyróżniało ją na tle innych aut dostępnych na rynku.
Była to walka o utrzymanie swojej pozycji na rynku, który w zaledwie kilka lat szybko przeszedł z segmentu MPV do SUV-ów. Model z 2000 roku został wprowadzony zaledwie dwa lata po premierze serii, co było dość nietypowe. Duże, kanciaste reflektory były cechą, która zapoczątkowała epokę ostrych kształtów w Cadillacach. Nawet jeśli boczne linie nadal przypominały GMC, nowy przedni pas i tylne światła były inne. Jednak wyprofilowane nadkola na tylnej części pojazdu pozostały takie same.
Wnętrze Escalade’a oferowało przestrzeń porównywalną z każdym MPV dostępnym na rynku. Standardowo był wyposażony w 7 miejsc. Skórzana tapicerka była standardowym wyposażeniem wszystkich poziomów wykończenia. Złożony, ośmiokrotny zestaw wskaźników był dość chaotyczny i wzbudzał zdziwienie wśród klientów. Jeśli to nie wystarczało, dodatkowy zegar zamontowano niżej na centralnej konsoli, obok jednostki sterującej klimatyzacją.