ESV został stworzony z myślą o osobach szukających idealnego połączenia użyteczności i luksusu.
Pierwsza generacja Escalade została zaprezentowana w 1999 roku. Wobec istnienia modelu Tahoe, pomysł nie brzmiał zbyt obiecująco, ponieważ Escalade był w zasadzie przerobionym Tahoe z dużą ilością skóry w środku oraz drewnianymi akcentami w kabinie.
Jednak odświeżony model z 2002 roku przeszedł wiele zmian i szybko stał się jednym z najbardziej cenionych SUV-ów na rynku.
W 2006 roku ESV był dostępny w jednej wersji wyposażeniowej, która oferowała wszystko, co powinien zapewniać luksusowy SUV swoim nabywcom.
Do standardowego wyposażenia należały skórzana tapicerka, automatyczna klimatyzacja w trzech strefach, system komunikacji OnStar, system audio premium Bose, reflektory HID oraz wiele innych.
Dostępne opcje dodatkowe obejmowały system rozrywki DVD dla pasażerów z tyłu, ławkę w drugim rzędzie, która pozwalała na przewóz do 8 osób, szyberdach oraz chromowane felgi.
Oferowano także edycję Platinum dla tych, którzy szukali bardziej wyjątkowego ESV, a w jej skład wchodziły drewniane i chromowane wykończenia, system nawigacji, chromowana kratka, 20-calowe chromowane felgi oraz system DVD z podwójnym ekranem.