Druga generacja Chevella zadebiutowała w 1969 roku, a wersja SS otrzymała jeden z najmocniejszych silników V8 produkowanych przez Chevroleta w tamtych czasach.
Po wprowadzeniu piątej generacji Fairlane’a przez Forda w 1966 roku, GM przygotowało odpowiedź: był to Chevelle. Choć dostępny był w wersji sedan, kombi i kabriolet, to wersja coupe skradła serca i zaskoczyła umysły dzięki swojej wersji SS.
Chevelle Super Sport z 1969 roku charakteryzował się jednolitą chromowaną zderzakiem z przodu oraz designem z czterema reflektorami. Jego emblemat SS zajmował centralne miejsce na pochylonym do przodu grillu wykonanym z plastiku ABS. Długie, zakrzywione linie w stylu butelki „Coca-Cola” nadawały samochodowi elegancki i muskularny wygląd. Z tyłu producent zamontował większe światła tylne oraz chromowany, masywny zderzak. Podwójny układ wydechowy został zaprojektowany specjalnie dla pojazdów wyposażonych w silnik 396.
Wnętrze było wystarczająco przestronne dla pięciu pasażerów. W przeciwieństwie do większości innych samochodów z tamtych czasów, Chevelle oferował liczne systemy bezpieczeństwa, takie jak trzypunktowe pasy bezpieczeństwa oraz kolumnę kierownicy pochłaniającą energię. Dwa fotele kubełkowe były dostępne jako opcja dla pasażerów z przodu.