Henry Chapron dostrzegł szansę na stworzenie wersji kabrioletu modelu Citroen ID19/DS, gdy samochód wszedł na rynek, ciesząc się dużym zainteresowaniem, jednak Citroen nie chciał go produkować.
Chapron rozpoczął budowę kabrioletu ID19 w 1958 roku, prosząc Citroena o dostarczenie mu platform. Gdy producent odmówił, kupił kompletne pojazdy i je przebudował. W ciągu zaledwie roku zbudował 25 sztuk. Citroen pozwolił Chapronowi zostać podwykonawcą, a jego kabriolety były sprzedawane w salonach producenta, zmuszony do dostrzegania ich popularności. Co więcej, ta wersja była prezentowana na stoisku Citroena podczas Salonu Samochodowego w Paryżu w 1960 roku. Dawid znów pokonał Goliata (który w tym przypadku nosił imię Henry).
Do 1968 roku producent ściśle współpracował z niezależnym kontrahentem, jednak nałożył kilka zasad i wskazówek dotyczących designu, które były akceptowalne. DS21 miał taki sam przód jak czterodrzwiowa wersja sedana, z osłoniętymi szkłem podwójnymi reflektorami. Jego drzwi były dłuższe niż w standardowym DS, a słupki A miały elegancki kształt, wyglądając jakby były produkowane na linii montażowej Citroena.
Wnętrze DS21 miało ekskluzywne skórzane tapicerki, ale zachowało ten sam kokpit co wersja sedan. Z tyłu, karoserzysta musiał przesunąć kanapę do przodu, a złożony dach umieścić z tyłu. Skutkowało to ograniczoną przestrzenią na kolana dla pasażerów z tyłu. Chapron zbudował tylko 483 sztuki DS21 z łącznie 1365 kabrioletów. Pozostałe opierały się na modelach ID19 i DS19.