Opracowany w zaledwie 28 miesięcy i dzielący tylko 127 części z poprzednikiem, Jeep Grand Cherokee z 1999 roku – WJ stanowił znaczący krok naprzód dla flagowego modelu Jeepa.
Wyprodukowany podczas sojuszu DaimlerChrysler, Grand Cherokee WJ był produkowany na czterech kontynentach i oferował istotne ulepszenia technologiczne. Niektóre z nich pochodziły z Mercedes-Benz, podczas gdy inne zostały wspólnie opracowane przez obu producentów. Jego system napędu na cztery koła oraz lżejsze, rozwinięte silniki przyczyniły się do lepszej efektywności paliwowej.
Na zewnątrz był jednoznacznie Jeepem. Jego siedmioszczelinowa atrapa chłodnicy była już charakterystycznym elementem. Ponieważ powstał na początku ery nowoczesnego designu, miał prostokątne reflektory z zaokrąglonymi narożnikami. Zderzak znajdował się wysoko, co poprawiało kąt najazdu, a tylko ci, którzy nie zamierzali zjeżdżać z utartych szlaków, wybierali opcjonalne aluminiowe progi, które zmniejszały kąt przełamania. Wyraźnie zarysowane nadkola nadawały mu wygląd prawdziwego wojownika terenowego. Jeep reklamował go nawet jako „najbardziej zdolnego SUV-a w historii”.
W środku, w zależności od opcji silnika i poziomu wyposażenia, producent zainstalował komfortowe fotele z welurową tapicerką, a także opcję wnętrza pokrytego skórą. Szeroki środkowy konsol zawierał oba dźwignie pomiędzy przednimi siedzeniami: dźwignię zmiany biegów i dźwignię przekładni. System audio umieszczono u góry w centralnym panelu, natomiast w środkowej części zainstalowano pokrętła klimatyzacji i dwa nawiewy. Grand Cherokee miał dwa duże wskaźniki: prędkościomierz i obrotomierz oraz cztery dodatkowe wskaźniki dla różnych systemów w zegarach.