Lamborghini wprowadziło model Diablo w 1990 roku jako następcę słynnego Countacha, który był produkowany przez ponad 25 lat. Później dodano to, czego Countach nigdy nie miał: wersję z otwartym dachem.
Włoski producent superaut zmieniał właścicieli kilka razy, zanim wszedł w skład grupy Volkswagen w 1998 roku. W tym samym czasie zaprezentowano odświeżoną wersję całej gamy modeli, rezygnując z podstawowej wersji i oferując SV jako nowy model bazowy. Oczywiście zmiany zostały już wprowadzone, kiedy Volkswagen przejął firmę, ale nowa linia produktów cieszyła się sukcesem.
Choć Diablo Roadster z 1999 roku straciło niektóre detale z lat 80., które uczyniły ten samochód sławnym, zbliżyło się do wyglądu prawdziwego superauta, które miało poprowadzić firmę w nowe milenium. Zniknęły wysuwane reflektory, a jako opcja pojawił się karbonowy tylny spojler nad komorą silnikową. Producent oferował nowy zestaw kół ze stopów lekkich oraz nowe kolory, które wpisywały się w nowe trendy, które nie doceniały już tak bardzo bieli i szarości, a żółty stał się nową czernią.
Wewnątrz zamontowano deskę rozdzielczą w kształcie fali, która zastąpiła wcześniejszą, pionową. Straciła ona przemysłowy wygląd i przyjęła nowoczesny styl. Zestaw wskaźników miał zaokrąglony kształt, a tarcze były ułożone w półokrąg. Jednak Diablo zachowało wysoką konsolę środkową z poziomo umiejscowionymi sterownikami oraz nachyloną centralną sekcją.