Pod koniec lat 80. Land Rover pilnie potrzebował nowego produktu, który powstał po tym, jak British Aerospace zakupił Grupę Rover w 1988 roku.
Program rozwoju trwał niemal dekadę, ale Freelander przerósł oczekiwania. Stał się najbardziej udanym pojazdem w historii Land Rovera i liderem rynku przez pięć kolejnych lat. Jednak nie był rozwijany we współpracy z BMW, jak niektórzy mogą sądzić. Projekt był niemal ukończony, gdy niemiecki producent samochodów przejął Grupę Rover w 1994 roku.
Gerry McGovern był odpowiedzialny za projekt, który stanowił połączenie pojazdu terenowego i kompaktowego kombi. Zainstalował reflektory wysoko nad zderzakami, aby chronić je przed krzakami i innymi łagodnymi przeszkodami, w tym wózkami na zakupy. Funkcjonalny design sprawdził się w przypadku zderzaków, gdzie duże powierzchnie czarnego, odpornego na zarysowania plastiku pozostały niepomalowane. Dwuetapowa linia dachu przypominała kształt Land Rovera Discovery. Obie wersje Freelandera miały elektrycznie otwierane okno tylnej klapy i wysoko zamontowane kierunkowskazy.
Wnętrze zaprojektowane przez McGoverna nie ograniczało się do po prostu zmieszczenia wszystkich niezbędnych elementów. Umieścił wiele miejsc do przechowywania w desce rozdzielczej, panelach drzwiowych i konsoli środkowej, a także zamek w podłodze bagażnika. Przekonał inżynierów, aby znaleźli rozwiązanie, dzięki czemu tunel napędowy został niemal usunięty, co pomogło uzyskać dużą przestrzeń wewnętrzną, szczególnie w wersji pięciodrzwiowej.