Mercedes-Benz zaprezentował model 300 SL Roadster na Salonach Motoryzacyjnych w Genewie w marcu 1957 roku, jako następcę słynnego modelu „Gullwing”, a oba pojazdy powstały dzięki inicjatywie amerykańskiego importera, Maxa Hoffmana.
Niezależnie od tego, jak szybki i oszałamiający był „Gullwing”, miał kilka wad jako samochód do codziennego użytku. Przede wszystkim trudny dostęp spowodowany wysokimi progami wynikającymi z wyścigowego podwozia. Max Hoffman to zauważył i poprosił niemieckiego producenta o stworzenie wersji roadster. W ten sposób Mercedes-Benz stworzył nowe podwozie z innym zawieszeniem tylnym i obniżonymi ramami, co umożliwiało dostęp przez dwie standardowe drzwi.
Z perspektywy designu, 300 SL Roadster nie różnił się zbytnio od swojego coupe. Wciąż charakteryzował się tymi samymi zaokrąglonymi kształtami i niską maską flankowaną wyższymi przednimi błotnikami. Niemniej jednak, „brwi” nad nadkolami pozostały, podobnie jak boczne otwory wentylacyjne na przednich błotnikach. Ale w przeciwieństwie do wielu innych producentów z tamtej epoki, Mercedes-Benz znalazł sposób na zamontowanie drzwi z chowanymi klamkami. Z tyłu, opadająca, zakrzywiona pokrywa bagażnika odsłaniała dużą przestrzeń na bagaż. Aby zachować czyste, piękne linie roadstera, producent nie zamontował składanych dachów, lecz oferował zdejmowany twardy dach.
Wnętrze wyposażone było w dwa fotele kubełkowe oddzielone tunelami przeniesienia napędu, który również przykrywał skrzynię biegów. Dzięki skórzanym detalom i chromowanym elementom, samochód oferował luksusowy wygląd i komfort. Zestaw wskaźników umieszczony był przed kierownicą, a prędkościomierz i obrotomierz były oddzielone dwoma wskaźnikami w stylu kolumnowym.