Mercedes-Benz opóźnił o trzy lata wprowadzenie następcy modeli C124/A124, ale gdy w końcu zaprezentował gamę C208/A208, klienci byli zadowoleni.
Niemiecki producent samochodów premium miał długą, nieprzerwaną historię w produkcji średniej wielkości pojazdów bez dachu. Gdy wprowadzono klasę E w 1995 roku, klienci mieli nadzieję, że coupe i kabriolet pojawią się w 1996 roku. Musieli jednak czekać aż do 1998 roku, gdy marka z trzema gwiazdami zaprezentowała model CLK. Został on zbudowany na tej samej platformie, co pierwsza generacja klasy C (W202), ale w stylu klasy E.
Mercedes zatrudnił Michaela Finka do zaprojektowania nowej gamy. Zainstalował on przedni pas inspirowany klasą E z podobnymi podwójnymi reflektorami oraz pochyloną, chromowaną osłoną grilla z czterema szczelinami między nimi. Zderzak miał dolną kratkę w kształcie uśmiechu oraz parę świateł przeciwmgielnych. Z boku, nachylone i grube słupki A pełniły również rolę archu bezpieczeństwa. Dzięki temu producent nie musiał instalować dodatkowego archu ochronnego za przednimi fotelami. Zautomatyzowany dach był zasłonięty z tyłu zintegrowanym pokrowcem, który całkowicie chował miękki dach po jego schowaniu.
Ponieważ oparty był na platformie W202, która miała krótszy rozstaw osi niż sedan klasy E, A208 nie mógł zaoferować takiej samej przestrzeni wewnętrznej. Co więcej, aby pomieścić składany dach za kabiną, tylną kanapę trzeba było przesunąć do przodu. To prowadziło do ograniczonej przestrzeni na nogi z tyłu.
Pod względem silników oferta obejmowała jednostki od 136 KM z czterocylindrowym silnikiem do 275 KM z silnikiem V-8. Oprócz tego Mercedes-Benz oferował wersję AMG z jednostką V-8 o pojemności 5,5 litra.
Pierwsza generacja modelu CLK została zaprezentowana w roku modelowym 1998. Była tańsza niż sportowe kabriolety z serii SL-Class, a kabriolet pierwszej generacji CLK okazał się najbardziej udanym kabrioletem, jaki kiedykolwiek oferował Mercedes-Benz; od 1999 do 2003 roku sprzedano 41 520 egzemplarzy w Stanach Zjednoczonych, a na całym świecie ich sprzedaż przekroczyła 115 000 sztuk.
W pierwszej generacji oferowane modele to CLK320, CLK430 oraz CLK55 AMG. Wszystkie były dostępne zarówno w wersji coupe, jak i kabrioletu.