Mercedes-Benz 220 S i 220 SE Cabriolet z 1956 roku to rzadkie perełki w historii motoryzacji. Niemiecki producent samochodów wyprodukował tylko 5731 tych modeli, z czego 1942 to wersja z wtryskiem paliwa SE.
Zaledwie dwa miesiące po zakończeniu produkcji ostatniego modelu 220 A Cabriolet w 1955 roku, na wystawie motoryzacyjnej we Frankfurcie zaprezentowano model 220 Cabriolet oparty na sedanach typu 220 A. Został on zbudowany na skróconej ramie, krótszej o 120 mm (4,7″) w porównaniu do 220 S. Jednak pojazd ten był tylko prototypem i nie wszedł do produkcji.
Seria modelowa, która weszła do produkcji w 1956 roku, była oparta na modelu 220 S, będącym następcą 220 A. Kierunkowskazy umieszczone na górze przednich błotników, zintegrowane światła tylne w tylnych błotnikach, szersza maska oraz wysoka atrapa chłodnicy to tylko niektóre szczegóły, które pokazywały zmiany w filozofii projektowania Mercedes-Benz.
Pod maską znajdował się silnik sześciocylindrowy w układzie rzędowym z dwoma gaźnikami, który w 1957 roku generował moc 106 KM. Rok później dostępny był system wtrysku jednopunktowego (wtryskiwacz znajdował się w kolektorze), co zwiększyło moc do 115 KM. Silnik miał napędzany łańcuchem wałek rozrządu z dwoma zaworami na cylinder.