W 1998 roku, podczas targów motoryzacyjnych w Turynie, Mercedes-Benz zaprezentował zaktualizowaną gamę modeli SL: serię R129. Rok później, zaprezentowano jedną z najlepszych wersji, SL55 AMG.
Czasy, w których większy silnik oznaczał szybszy samochód, niemal się skończyły w 1999 roku. Europejscy klienci nie szukali już tylko większej mocy. Wymagali lepszej zwrotności i płynniejszej jazdy. Z tych powodów, SL55 AMG był uznawany przez wielu za lepszy samochód niż bardziej mocny SL73 AMG. Mniejsza wersja była wyposażona w silnik V8, natomiast ta druga miała jednostkę V12 i była o 160 kg cięższa.
Od zewnątrz, SL55 AMG wyróżniał się wąskim grillem z poziomymi żeberkami. Nowe, prostokątne reflektory miały zintegrowane kierunkowskazy po zewnętrznej stronie. Na przednich błotnikach, za kołami, AMG zamontowało specyficzny otwór wentylacyjny, pozwalający na odprowadzanie powietrza z nadkoli.
Wnętrze samochodu charakteryzowało się luksusowym wykończeniem z skórzanym tapicerowaniem i drewnianymi akcentami na desce rozdzielczej, centralnym panelu i konsoli. Pięć wskaźników na desce dostarczało informacji o sześciu parametrach samochodu oraz eleganckim zegarze analogowym. Na dole centralnie umieszczonego prędkościomierza znajdował się mały wyświetlacz LCD.