Mercedes-Benz 500K Special Roadster z 1935 roku był najrzadszym modelem W29 wyprodukowanym przez niemieckiego producenta samochodów. Zaprezentowano go na Salonie Samochodowym w Paryżu w październiku 1935 roku.
Był oparty na specjalnym podwoziu z silnikiem umieszczonym z tyłu, podczas gdy inne warianty nadwoziowe 500 K były budowane na standardowym podwoziu. Oznaczało to, że duża, 5-litrowa jednostka doładowana była zamontowana dalej za osią przednią.
500 K Special Roadster zbudowano w zaledwie 50 egzemplarzach, przy łącznej liczbie 761 jednostek 500 K ze wszystkimi wariantami. W odróżnieniu od innych wersji z otwartym dachem modelu W29, Special Roadster miał tylko dwa miejsca siedzące. Aby oświetlić drogę przed sobą, ta wersja była wyposażona w dodatkową parę lamp zamontowanych na słupkach A.
Silnik ośmiocylindrowy w układzie rzędowym bazował na wcześniejszej jednostce 3,8-litra, ale miał powiększony skok tłoka i inny wał korbowy. Był połączony z 5-biegową półautomatyczną skrzynią biegów, co oznaczało, że kierowca mógł zmieniać z czwartego na piąty bieg bez użycia sprzęgła. Najwyższy bieg był biegiem nadbiegowym i przeznaczony był do jazdy z dużą prędkością po autostradzie. W tamtych czasach sieć autostrad (Autobahn) w Niemczech zaczynała się rozwijać, a jako „Autobahn-Kurierwagen” (Transporter autostradowy), osiągi tego modelu były adekwatne do jego nazwy.