Druga generacja modelu Silhouette została wprowadzona na rynek w 1996 roku i powstała na tej samej platformie oraz w tym samym zakładzie montażowym, co Chevrolet Venture.
Wzrost zapotrzebowania na minivany w Europie oraz stała sprzedaż tego typu pojazdów w Stanach Zjednoczonych sprawiły, że GM nie mogło przegapić okazji do wprowadzenia drugiej generacji swojego vana opartego na samochodzie osobowym. Dodatkowo, oferowano go pod marką Oldsmobile jako ekskluzywną wersję Venture.
Podczas gdy jego poprzednik przypominał pocisk na kołach dzięki swojemu ostrym noskowi, model z 1996 roku był bliższy typowemu vanowi rodzinnemu. Wyższy przód charakteryzował się grillem specyficznym dla marki Oldsmobile, z pionowym żebrowaniem i logo marki pośrodku. Jego reflektory były wyższe i szersze niż w poprzedniku, co zapewniało lepszą widoczność na drodze. Czarne gumowe wykończenie ozdabiało przedni zderzak i boczne panele, chroniąc samochód przed uderzeniami w parkingu. Aby zapobiec uszkodzeniom samochodów innych osób, Oldsmobile zainstalował przesuwne drzwi po obu stronach dla pasażerów tylnych.
Wewnątrz Silhouette oferował miejsce dla maksymalnie siedmiu dorosłych pasażerów. Jednak ostatni rząd nie zapewniał wystarczającej przestrzeni dla dorosłych. Mimo to, przestrzeń bagażowa była doskonała po złożeniu lub usunięciu ostatnich siedzeń. Co więcej, samochód mógł zostać przekształcony w prawdziwy transport mebli, jeśli tylko pierwsze dwa siedzenia pozostały na swoim miejscu.