Wynik współpracy między Mercedes-Benz a szwajcarskim producentem zegarków Swatch, smart city coupe był najmniejszym samochodem na europejskich drogach i zadebiutował w 1998 roku.
Połączenie zaawansowanej technologii motoryzacyjnej z precyzyjnym rzemiosłem zegarmistrzowskim zaowocowało tym małym samochodzikiem, który mógł bezpiecznie przewozić dwie osoby w zatłoczonych europejskich miastach. Cały pojazd oparty był na zasadzie trójki: miał strefę bezpieczeństwa nazwaną Tridion, trzy drzwi (dwa plus klapa bagażnika) oraz trzy otwory na swoich kołach.
Pojazd w kształcie jajka był tak krótki, że dwa smarts mogły zaparkować w tym samym miejscu, które wystarczało na jeden samochód. Co więcej, producent zbudował go z plastikowych paneli, które można było zdjąć i wymienić w garażu przez ich właściciela. Z przodu, ten samochód o długości 2,5 m miał parę świateł zamontowanych wysoko nad zderzakiem, aby lepiej chronić je przed uszkodzeniami spowodowanymi wózkami na zakupy. Jego szyby zaczynały się od nachylonej przedniej szyby i zestawu małych okienek za słupkami B, a następnie kończyły się nagłym pionowym kształtem klapy bagażnika. Mimo że grill na przedniej części był widoczny, silnik tak naprawdę znajdował się z tyłu, pod podłogą bagażnika.
Chociaż zewnętrzny wygląd był minimalistyczny, wnętrze było dość przestronne. Oferowało miejsce dla dwóch dorosłych pasażerów oraz półkę za nimi wystarczająco dużą, by zmieścić wąską teczkę. Deska rozdzielcza wykonana z plastiku miała wskaźnik prędkości w szerokim zestawie instrumentów umieszczonym przed kierowcą. Między siedzeniami producent zamontował dźwignię zmiany biegów oraz stacyjkę.