Toyota opracowała plan rozwoju dla amerykańskiego rynku pickupów, zaczynając od modelu Tacoma w 1995 roku, który przekształcił się w pierwszą generację Tundry w 1999 roku.
W przypadku pierwszej generacji Tundry, Toyota zrozumiała, że potrzebuje silnika V-8 o pojemności ponad jednego galona (3,8 litra), aby być traktowaną poważnie przez amerykańskich klientów. To było częścią jej procesu uczenia się, a prawdziwa rewolucja nadeszła wraz z drugą generacją Tundry w 2006 roku.
Podczas gdy Ford miał kratkę z trzema żebrami, a RAM prezentował krzyżowe wzmocnienia, Tundra wyróżniała się trapezoidalnym grillem, który stał się jej znakiem rozpoznawczym. Wysoko zamontowane, opadające reflektory oraz masywny przedni zderzak zaczęły przyciągać uwagę na drogach. Tundra bardziej przypominała wydłużoną wersję kabiny w wersji Double-Cab, z powodu ukrytych uchwytów do tylnych drzwi. Tylko przednie uchwyty były przesadnie duże, co pozwalało kierowcy otwierać je w rękawicach. Ale to nie był największy model w stajni; miał większego brata o nazwie Crew-Cab, z szerszymi tylnymi drzwiami. Toyota wybudowała Double-Cab z wyborem dwóch rodzajów skrzynek ładunkowych; 6,5′ (1,98 m) oraz 8′ (2,43 m).
W środku Toyota oferowała dużą przestrzeń dla pasażerów z przodu. Wysoka konsola środkowa z trzema uchwytami na kubki oraz dodatkową komorą idealną na telefon komórkowy dzieliła szerokie fotele przednie. Z tyłu było wystarczająco miejsca dla dwóch dorosłych osób, ale nie tak dużo jak w wersji Crew-Cab. Niemniej jednak, Tundra zapewniała więcej miejsca na nogi niż inne pickups z kabiną półtorakablową.